All-Time Howard C. Smith Cup Champions
| 2007-08 | Westfield | ||
| 2006-2007 | Westfield | ||
| 2005-2006 | Bridgewater | 1988-1989 | Salem |
| 2004-2005 | Bridgewater, Worcester | 1987-1988 | Salem |
| 2003-2004 | Bridgewater | 1986-1987 | North Adams |
| 2002-2003 | Bridgewater | 1985-1986 | Bridgewater |
| 2001-2002 | Westfield | 1984-1985 | Salem |
| 2000-2001 | Bridgewater | 1983-1984 | Salem |
| 1999-2000 | Bridgewater | 1982-1983 | Salem |
| 1998-1999 | Salem | 1981-1982 | Salem |
| 1997-1998 | Bridgewater, Westfield | 1980-1981 | Salem |
| 1996-1997 | Salem | 1979-1980 | Salem |
| 1995-1996 | Bridgewater, Salem | 1978-1979 | Salem |
| 1994-1995 | Bridgewater | 1977-1978 | Westfield |
| 1993-1994 | Salem | 1976-1977 | Westfield |
| 1992-1993 | Salem | 1975-1976 | Salem |
| 1991-1992 | Salem | 1974-1975 | Westfield |
| 1990-1991 | Salem | 1973-1974 | Salem |
| 1989-1990 | Salem | 1972-1973 | Westfield |
